En el primer Silent Hill, Harry Mason fue al área norte de Silent Hill para pasar unas vacaciones con su hija, Cheryl Mason. Como su esposa había muerto, Cheryl era todo cuanto le quedaba. Cuando estaban llegando a Silent Hill, una chica aparece en medio de la carretera, haciendo que sufran un accidente con su jeep.
Silent Hill 2
Cuando recobra el conocimiento, Cheryl se ha ido. Harry persigue a Cheryl por un callejón y allí es asesinado por un pequeño niño zombie. De algún modo, Harry despierta en un café junto a una policía llamada Cybil Bennet. Ella le da a Harry un arma y se va a intentar encontrar una salida del pueblo.
Harry inicia la búsqueda por su cuenta, encontrándose varias veces con la chica de la carretera, la cual se desvanece ante sus ojos. Todo se vuelve oscuro y sangriento. La escuela y el hospital que explora le ocurre exactamente eso. Dahlia Gilespie, una mujer que Harry conoce, le da alguna información acerca del pueblo.
Lisa Garland (enfermera) y el Dr. Michael Kaufmann (doctor), son otros personajes que Harry conocerá. Harry, de vez en cuando se enfrentará al enemigo REAL, Dahlia y las apariciones de su hija Cheril y de Alessa, la hija de Dahlia, la cual comparte alma con Cheryl. Además, Harry le dice a Cybil después de encontrarse con ella, que Cheryl es adoptada.
Silent Hill 2
Harry es obligado a matar a su hija, pero Alessa se divide en una nueva. Harry, Cybil y el nuevo bebe escapan, pero Lisa y los demás no tienen tanta suerte... Harry y Cybil salen y miran al bebé en el cementerio. La pesadilla ha terminado...
Ahora...
James Sunderland recibe una carta de su mujer, muerta hace 3 años. Se llamaba Mary. James lee la carta, y viaja a Silent Hill para encontrarla, deseando que esté viva. ¿Cuales son sus secretos?... los descubrirás durante el juego.